自分で独立したり、社員に戻ったりできるプロフェッショナルにはどのようなものがありますか？弁護士、医師、士業がぱっと思いつきます。資格がなくても、あると思いまして、特にウェブ系などでご存知の方教えてください。

http://q.hatena.ne.jp/1225122227
Web系・・・。日本の情報サービス業界は技術力が低いとよく言われているので、一見簡単に実現出来そうに見えるのは確か。でも、単純に独立して稼ぐレベルを目指す、というだけでも、少なくとも3年の修業期間は必要かと思います(情報系の大学院を出ているなら、かなり短縮できるはずですが)。
実際問題、文系28歳でパソコンが特に得意でもない、という人がチャレンジするなら、零細IT企業で3〜5年程度猛烈に働いた後で独立する、という流れになりそうですね(正直、かなり大変だろうと思います)。大企業で修行できれば、それに越した事は無いのですが、この歳から技術系キャリアパスを組ませてくれる大企業はまず無いと言っていいので。
単に独立したい、というだけなら、もっと楽に独立できるニッチな資格を探す方がいいんじゃないかと思います。